2000年,董思怡開(kāi)始擔(dān)任杭州電視臺(tái)少兒頻道的主持人。2005年,她參加了湖南衛(wèi)視女性歌唱類娛樂(lè)選秀節(jié)目《超級(jí)女聲》,獲得杭州唱區(qū)50強(qiáng)。2013年,她考入北京現(xiàn)代音樂(lè)研修學(xué)院爵士演唱系。在北京現(xiàn)代音樂(lè)學(xué)院大二在讀期間,她參加了東方衛(wèi)視原創(chuàng)少女組合勵(lì)志成長(zhǎng)節(jié)目《加油！美少女》,并在節(jié)目中進(jìn)入全國(guó)12強(qiáng)。2005年《超級(jí)女聲》

董思怡《集結(jié)吧王者》2016年11月11日,與唱作人陳蘿莉合唱的歌曲《聽(tīng)說(shuō)》發(fā)布,這是她的首張單曲。2017年6月,加盟跨界明星賽節(jié)目《集結(jié)吧王者》,作為明星學(xué)員加入胡夏戰(zhàn)隊(duì)；9月,參演網(wǎng)絡(luò)情景喜劇《倔強(qiáng)的王者》,她在劇中飾演富家千金方三三；12月,與周銳合作主演的奇幻喜劇片《我是殺手女仆》上映,她在影片中飾演想要退隱江湖的女殺手肖白菜。2019年4月,參演都市情感劇《青春創(chuàng)世紀(jì)》并飾演元寶。2020年7月,與關(guān)曉彤,牛駿峰,卜冠今,李庚希等人共同主演的青春勵(lì)志劇《二十不惑》播出,她在劇中飾演追星女孩段家寶,最終成長(zhǎng)為了一名優(yōu)秀的經(jīng)紀(jì)人；隨后,由趙弈欽,李浩菲,周大為,黃馨瑤等主演的都市情感劇《拾光的秘密》播出,她在劇中飾演葉桑榆的暖心閨蜜徐冉冉；9月,加盟騰訊視頻角色競(jìng)演真人秀節(jié)目《演員請(qǐng)就位第二季》；11月7日,發(fā)行首張個(gè)人EP《Daisy》；12月,領(lǐng)銜主演青春美食劇《多謝三班》開(kāi)機(jī),在劇中飾演蔡菜；12月20日,主演《二十不惑2》。2022年5月17日,領(lǐng)銜主演的《二十四味暖浮生》在愛(ài)奇藝上線；8月17日,與關(guān)曉彤,卜冠今,李庚希,徐夢(mèng)潔合作主演的勵(lì)志青春劇《二十不惑2》播出,再次飾演段家寶；10月,入選2022橫店影視節(jié)文榮獎(jiǎng)青年演員扶持計(jì)劃第二波名單；10月10日,參演電視劇《我們這十年》播出。2023年2月12日,主演的電影《我才不要和你做朋友呢》開(kāi)機(jī)。

董思怡扮演的段家寶,無(wú)論是在微表情的處理上,還是對(duì)角色矛盾點(diǎn)的拿捏上都恰到好處?？梢哉f(shuō),董思怡演活了段家寶這個(gè)“劇中人”。《倔強(qiáng)的王者》是董思怡首次挑大梁擔(dān)任主演,演技在線大受贊可。劇中方三三與大小姐身份很不搭的是她的粗口和吐槽,但董思怡討喜的長(zhǎng)相和巧妙的表演方式,讓方三三這個(gè)角色大受觀眾的喜愛(ài)。她是一個(gè)二次元少女,以一頭標(biāo)志性的俏皮短發(fā),白皙皮膚和水汪汪的大眼睛,鄰家妹妹的可愛(ài)形象吸人眼球,唱跳功力俱佳。歌曲《聽(tīng)說(shuō)》中,她甜而不膩的歌聲加上陳蘿莉溫婉柔和的嗓音,仿佛一縷和煦的春風(fēng),演繹夢(mèng)幻又朦朧的愛(ài)情旋律。

關(guān)于年齡2005年,董思怡參加了《超級(jí)女聲》比賽,湖南衛(wèi)視官網(wǎng)對(duì)她的出生日期描述為1993年11月。2017年6月,人民網(wǎng)發(fā)布的一篇介紹董思怡參加《集結(jié)吧王者》節(jié)目的新聞,對(duì)她的出生日期描述為1993年。2020年9月,一篇介紹董思怡參加《演員請(qǐng)就位》節(jié)目的新聞,對(duì)她的出生日期描述為1995年11月7日,而她的個(gè)人認(rèn)證微博也顯示出生日期為1995年11月7日。此外,在豆瓣,1905電影網(wǎng)董思怡個(gè)人資料頁(yè)面顯示的出生日期均為1993年11月7日。